Journalisten Bobby Clifford får i uppdrag av den åldrade sir Winston Churchill att skriva hans livshistoria. Under deras tre möten – i London, vid Medelhavet och på lantgodset – lär Clifford också känna en ynklig man som lider av flera privata katastrofer. Sir Winston och jag är en roman om en av historiens hjältar, men också en reflektion över människors olika kall och kamp mot misslyckanden.